Die Universität Siena (Italienisch: Università degli Studi di Siena) liegt in der Toskana und ist eine der ältesten Universitäten Italiens. Gegründet im 13. Jahrhundert, ist sie heute vor allem wegen ihrer Rechts- und Medizin-Fakultäten bekannt. Durch die 20.000 Studenten wird Siena mit insgesamt nur etwa 50.000 Einwohnern sehr von seiner Universität geprägt. Der Campus der Universität befindet sich mitten in der Stadt.

Einer der ersten und berühmtesten Meister der Medizinschule war Pietro Ispano. Ispano war ein berühmter Philosoph und persönlicher Arzt des Kaisers Friedrich II. 1276 wurde er Papst Johannes XXI. Neben Papst Johannes XXI, studierte auch Papst Julius III an der Universität.

Entscheided in der frühen Phase der Universität war ein Massenexodus der renommierten benachbarten Universität Bologna, der ältesten Universität Europas, im Jahr 1321, als einer der Studenten von Bolognas Beamten wegen angeblicher Entführung einer jungen Frau zum Tode verurteilt wurde. Zum Teil auf Veranlassung des Dozenten für Rechtswissenschaften, Guglielmo Tolomei, gab es einen großen Protest gegen das Handeln der Behörde und Siena konnte, unterstützt von der örtlichen Kommune, die aus dem Studium Bolognese austretenden Studenten aufnehmen

Im Jahr 1321 konnte das Studium eine größere Anzahl von Schülern anziehen, weil ein Massenexodus von der renommierten benachbarten Universität Bologna stattfand, als einer seiner Studenten von Bolognas Beamten wegen angeblicher Entführung einer jungen Frau zum Tode verurteilt wurde. Teilweise auf Veranlassung ihres Dozenten für Rechtswissenschaften, Guglielmo Tolomei, löste die dortige Studentenschaft einen großen Protest bei der Bologneser Behörde aus, und Siena konnte, unterstützt von der örtlichen Kommune, die aus dem Studium Bolognese austretenden Studenten aufnehmen.
Im 20. Jahrhundert erlebte die Universität von Siena ein beeindruckendes Wachstum, wobei die Anzahl der Studenten zwischen 400 in der Zeit zwischen den Kriegen auf über 20.000 anstieg.
Zu Beginn des akademischen Jahres, am 7. November 1990, feierte die sienesische Akademie ihr 750-jähriges Bestehen.

Durch die große Anzahl an Studierenden im Vergleich zu den Einwohnern, die zentrale Lage der Universität und dem Stolz der Sienesen, den Einwohnern von Siena, ist die Stadt geprägt von Polarisierungen. Während die Sienesen stolz auf ihre einheimischen Traditionen sind, ist die mehrsprachige Universität stolz auf die Vielfalt

Siena gilt als eine der schönsten Städte der Toskana und Italiens. Schon von jeher befindet sie sich in politischer, wirtschaftlicher oder künstlerischer Hinsicht in Rivalität mit Florenz. Während Florenz als Paradebeispiel einer Renaissance-Stadt vor allem durch die schiere Masse und Größe seiner Bauwerke und Kunstwerke beeindruckt, hat Siena den mittelalterlichen Charakter der italienischen Gotik erhalten. Die historische Altstadt gehört seit 1995 zum UNESCO-Welterbe. Aus Siena stammt die Heilige Katharina von Siena.

Siena ist auch bekannt für den Palio di Siena, ein Pferderennen, das am zentralen Platz Piazza del Campo ausgetragen wird. Bei dem Rennen, das seit dem Mittelalter eine sehr große Bedeutung für Siena hat, treten zweimal im Jahr jeweils zehn der 17 Bezirke (Contrade) der Stadt gegeneinander an.